反式

反式-2-壬烯醛是一種2-烯醛衍生物，又稱α,β-不飽和醛衍生物，是一類具有生物化學活性的化合物，是重要的工業(yè)產(chǎn)品及生產(chǎn)原料，其與共扼二烯發(fā)生Diels-Alder反應(yīng)可合成一系列脂環(huán)族烯烴化合物；在堿催化劑存在下，它又能與負碳離子進行親核加成的Michael反應(yīng)生成很多有用的化合物；并且多種2-烯醛，如(E)-2-戊烯醛、(E)-2-己烯醛、(E)-2-庚烯醛、(E)-2-辛烯醛、(E)-2-壬烯醛、(E)-2-癸烯醛、(E)-2-十一烯醛、(E)-2-十二烯醛、(E)-2-十三烯醛是常用的食用香料。

此外，2-烯醛衍生物還可以用于藥學領(lǐng)域，比如(E)-2-己烯醛對革蘭氏陽性菌和革蘭氏陰性菌具有顯著的抑制作用；(E)-2-己烯醛、(E)-2-庚烯醛、(E)-2-辛烯醛和(E)-2-壬烯醛對黃曲霉菌(Aspergillus flavus)菌絲生長有顯著的抑制作用；(E)-2-己烯醛對玉米儲存過程中產(chǎn)生的串珠鐮刀菌（Fusarium verticillioides)有顯著的抑制作用。

（1）、α-苯硫基壬醛的合成取正壬炔（0.12克，1 mmol）、苯硫酚(2a)（0.33克，3 mmol）溶于氯仿中，20℃反應(yīng)；TLC跟蹤反應(yīng)直至完全結(jié)束；反應(yīng)結(jié)束后得到的粗產(chǎn)物經(jīng)柱層析分離(石油醚∶乙酸乙酯=10∶1)，得到目標產(chǎn)物（產(chǎn)率84%）；

（2）、目標產(chǎn)物（E）-2-壬烯醛的合成

稱取α-苯硫基壬醛(3f)（0.25克，1 mmol）溶于10 mL 二氯甲烷中，0℃下逐滴加入過氧化氫水溶液（0.22 克，2 mmol, 30%），繼續(xù)攪拌3 h；加入10毫升水，于30℃下攪拌反應(yīng)，TLC跟蹤反應(yīng)直至完全結(jié)束；反應(yīng)結(jié)束后，將反應(yīng)液倒入碳酸氫鈉的飽和溶液中，水相加入二氯甲烷萃取，合并有機層，加入碳酸氫鈉的飽和溶液洗滌，無水硫酸鎂干燥、濃縮。粗產(chǎn)品經(jīng)柱層析分離(石油醚∶乙酸乙酯=10∶1)，得到目標產(chǎn)物（E）-2-壬烯醛（產(chǎn)率 83%）